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2019-05-24
芳香烃苯环我在做题的时候发现一些不完整的苯环(仅有一或两条双键),这些物质没有被归入芳香烃,这些物质属于什么?那样的环又叫什么?
芳香烃,通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构,历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。 例如苯、二甲苯、萘等。苯的同系物的通式是CnH2n-6 (n≥6)。芳香烃的π 电子数为4n 2 (n为整数)。芳香烃简称芳烃(aromatic hydrocarbons/arene),为苯及其衍生物的总称,是指分子结构中含有一个或者多个苯环的烃类化合物。 名称来源由于有机化学发展初期,这一类化合物几乎都在挥发性、有香味的物质中发现,例如:从安息香胶中取得安息香酸,自苦杏仁油取得苯甲醛等...全部
芳香烃,通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构,历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。 例如苯、二甲苯、萘等。苯的同系物的通式是CnH2n-6 (n≥6)。芳香烃的π 电子数为4n 2 (n为整数)。芳香烃简称芳烃(aromatic hydrocarbons/arene),为苯及其衍生物的总称,是指分子结构中含有一个或者多个苯环的烃类化合物。 名称来源由于有机化学发展初期,这一类化合物几乎都在挥发性、有香味的物质中发现,例如:从安息香胶中取得安息香酸,自苦杏仁油取得苯甲醛等。但后来许多性质应属芳香族的化合物,却没有拥有香味,因此现今芳香烃,意指的只是这些含有苯环的化合物。 其中最简单和最重要的芳香烃是苯及其同系物甲苯、二甲苯、乙苯等。 在芳香族中,一些芳香环中并不完全是苯的结构,而是其中的碳原子,会被氮、氧、硫等元素取代,我们称之为杂环,例如:像是呋喃的五元环中,包括一个氧原子,吡咯中含有一个氮原子,噻吩含有一个硫原子等。 苯环(phenyl ring)是一个闭合的共轭体系,六个碳原子的π电子云分布是一样的。但当苯环上有一个取代基时,取代基会改变苯环的电子分布,使分子极化。诱导效应和共轭效应都能产生这种分子极化。 不仅使苯环的电子云密度增加或降低,而且还决定了苯环上各个位次电子云密度分面情况。分式为C6H6S是最简单的芳环,由6个碳原子构成一个六元环,每个碳原子接一个基环,苯的6个基环都是氢原子。据说德国的化学家凯库勒因为对某一种物质的结构式未搞清楚而非常烦恼。 1865年的晚上,他梦见了一幅蛇咬自己尾巴的图,因此而发现了苯环的结构,而延续到如今的凯库勒式。但事实并非如此。苯环是由6个sp2杂化碳原子通过σ键和π键构成平面正六边形的碳环。苯分子中6个碳原子各以3个sp2杂化轨道分别跟相邻的两个碳原子的sp2杂化轨道和氢原子的1s轨道重叠,形成6个碳碳σ键和6个碳氢σ键。 两个sp2杂化轨道的夹角是120°,正适合6个碳原子处于一个平面上,形成一个正六边形的苯环。苯环上6个碳原子各有一个未杂化的2p轨道,6个2p轨道的对称轴都垂直于环的平面,并从侧面相互重叠,形成一个闭合的π键。 它均匀地对称分布在环平面的上方和下方。通常把苯的这种键型叫做大π键。苯分子中π键电子云完全平均化,使苯环中每个碳碳键的键长和键能都是相等的。这就说明苯分子的对称性和稳定性。苯环的主要化学特性是环平面上下的π键电子容易受到亲电试剂的进攻,结果通常发生环上的取代反应。 由于苯环较稳定,较难发生环上的加成反应。收起